フラグというのは、旗という意味のフラッグ（flag）のことで、もともとはコンピュータ・プログラミングに使われる用語でした。が、最近はゲーム用語として使われていることのほうが多いですワン。
ロールプレイングゲームなどで、特定のイベントを起こすためにクリアしておくべき条件のことをフラグと呼びます。また、クリアしている状態を「フラグが立った」といいます。たとえば、ファンタジーゲームで偉大な魔法使いに出会うためには、魔法の杖を入手しておく必要があるなんていうのがそれですな。フラグが立っていないとき、つまり魔法の杖を手に入れていないときに魔法使いの家に行っても留守で会えず、話が進まなかったりするわけです。
もっと物語性のあるアドベンチャーゲームなどは、フラグからその後の出来事が予測できることもあり、その予兆を感じるフラグのことを恋愛フラグ、死亡フラグなどと呼びます。たとえば、寝坊した少女がトーストをくわえて「遅刻、遅刻！」と学校に急いでいたら、少年と正面衝突……どなたも想像が付くでしょうが、恋愛フラグが立ちましたワン。まあ、最近はこんな露骨な演出はあまり見かけませんが。また、危険な行動をする登場人物が「俺は生きて帰って、彼女と結婚するぞ」などと言ったりすると、たいてい彼は死んでしまうということで、死亡フラグが立ったと言われます。
これらの定番フラグを集めているサイトもあり、なかなか楽しいですワン。いまやゲームや映画など物語の中に限らず、現実に起きた出来事に対しても「試合前にあの選手はケガをしたけど、そのおかげでがんばって勝てた。あれは勝利フラグだったのかも」なんて感じで使われるようになってきていますワン。